El tabaco contiene una variedad de alcaloides. Además del componente principal, la nicotina (que contiene entre un 2% y un 8%), también contiene desmetilnicotina (es decir, nornicotina), anabasina (es decir, anabasina) y al menos siete alcaloides traza. La nicotina es una base que contiene nitrógeno y está compuesta por dos compuestos heterocíclicos, piridina y pirrol. El producto puro es un líquido oleoso incoloro con un punto de ebullición de 246 grados, ópticamente activo (levógiro) y soluble en agua y en muchos disolventes orgánicos.
La nicotina suele presentarse en forma de sales con ácidos orgánicos como el ácido cítrico y el ácido málico en las plantas. Para extraerla, el tabaco se puede calentar con una solución de ácido fuerte inorgánico y luego neutralizar con álcali para liberar la nicotina. Luego se extrae con un disolvente orgánico y se evapora el disolvente para obtener la nicotina. Debido a que es volátil, se puede extraer mediante destilación al vapor.
Además, como la nicotina es un líquido, es difícil separarla y purificarla. Por lo tanto, a menudo se la hace reaccionar con ácido pícrico para formar cristales de dipicrato de nicotina que facilitan su procesamiento.
I. Pasos experimentales
(I) Método de destilación por vapor
1. Instrumentos, fármacos y materiales experimentales
(1) Instrumentos: matraz de fondo redondo de 250 ml, vaso de precipitados de 250 ml, matraz cónico de 50 ml, aparato de destilación por vapor, termómetro de 200 grados y tubo de ensayo.
(2) Medicamentos y materiales experimentales 5 g de polvo de cigarrillo seco (o 5 cigarrillos sin papel), solución de ácido tánico al 10}%, solución de permanganato de potasio al 0,05%, solución de ácido sulfúrico al 10%, reactivo de yoduro de potasio y yodo, solución de hidróxido de sodio al 30%, fenolftaleína, reactivo de yoduro de mercurio y potasio, solución de ácido acético al 20% y solución saturada de ácido pícrico.
2. Extracción
Pesar 5 g de polvo de cigarrillo seco (o 5 cigarrillos sin papel) en un vaso de precipitados de 250 ml, agregar 50 ml de solución de ácido sulfúrico al 10 %, remover continuamente y calentar hasta que hierva durante 20 min (Nota: agregar la cantidad adecuada de agua durante la ebullición para compensar la volatilización). Después de enfriar ligeramente, agregar lentamente una solución de hidróxido de sodio al 30 % (aproximadamente 40 ml) para neutralizar y usar papel tornasol para probar hasta que esté obviamente alcalino. Transferir la mezcla a un matraz de fondo redondo de 250 ml y agregar 2 ~ 3 zeolitas. Realizar una destilación al vapor. Detener la destilación cuando se recojan aproximadamente 12 ml de destilado. Realizar experimentos de propiedades en el destilado.
3. Propiedades de la nicotina
Tome seis tubos de ensayo limpios, agregue 2 ml de solución de nicotina a cada uno y luego realice las siguientes operaciones:
(1) Añade 1 gota de fenolftaleína al primer tubo de ensayo. ¿Qué cambios de color se producen?
(2) Agregue 1-2 gotas de solución de permanganato de potasio al 0.05% y 10 gotas de solución de ácido sulfúrico al 10% al segundo tubo de ensayo, agite el tubo de ensayo y observe qué cambios de color ocurren.
(3) Añade 2 gotas de reactivo de yoduro de potasio y yodo al tercer tubo de ensayo. ¿Qué fenómenos ocurren?
(4) Añade 5 gotas de solución saturada de ácido pícrico al cuarto tubo de ensayo. ¿Qué fenómenos ocurren?
(5) Añade 2-3 gotas de solución de ácido tánico al 10% al quinto tubo de ensayo. ¿Qué fenómenos ocurren?
(6) Agregue 3 gotas de solución de ácido acético al 20% y 5 gotas de reactivo de yoduro de potasio y mercurio al sexto tubo de ensayo. ¿Qué fenómenos ocurren?
(II) Método del picrato
1. Instrumentos, fármacos y materiales experimentales
(1) Instrumentos Dispositivo de filtración, embudo de decantación de 150 mL, vasos de precipitados de 100 mL, 150 mL, 250 mL, embudo poroso pequeño, matraz cónico de 50 mL, lana de vidrio, papel de filtro, algodón, baño de agua.
(2) Medicamentos y materiales experimentales 8,5 g de polvo de tabaco seco, 78 mL de cloroformo, metanol, solución saturada de metanol y ácido pícrico, solución de hidróxido de sodio al 5%.
2. Extracción
Pesar con precisión 8,5 g de polvo de tabaco seco y colocarlo en un vaso de precipitados de 250 ml, añadir 100 ml de solución de hidróxido de sodio al 5 % y agitar durante 20 min. Verter la mezcla en un embudo Buchner (sin papel de filtro, pero con una capa de lana de vidrio en el fondo) para filtrar y exprimir el polvo de tabaco para extraer más solución alcalina. Colocar las hojas de tabaco de nuevo en el vaso de precipitados original, añadir 2 ml de agua destilada (revolviendo) para lavar y luego filtrar de nuevo y combinar los dos filtrados.
Transfiera el filtrado a un embudo de decantación y agregue 25 ml de cloroformo para la extracción. Agite suavemente el contenido del embudo de decantación, déjelo reposar y separe las capas. Coloque la capa inferior (fase orgánica) en un vaso de precipitados de 150 ml y extraiga la capa superior (fase acuosa) dos veces con 50 ml de cloroformo. Combine los tres extractos y vierta cuidadosamente todos los extractos en un matraz de fondo redondo de 150 ml. Caliente y destile en un baño de agua para recuperar el cloroformo. Cuando queden 8 ~ 10 ml de solución, enfríe inmediatamente el matraz y transfiera todos los extractos a un matraz de fondo redondo de 50 ml. Lave el matraz original con 3 ml de cloroformo y combínelos en el matraz de 50 ml. Caliente y destile en un baño de agua para concentrar hasta sequedad. Queda una pequeña cantidad de aceite o residuo sólido. Agregue 1 ml de agua destilada y agite suavemente para disolver el residuo. Añadir 4 ml de metanol (inmediatamente se produce un precipitado amarillo). Pasar esta solución de metanol por un embudo con lana de vidrio y filtrarla en un vaso de precipitados de 100 ml, y lavarla una vez con 5 ml de metanol (el filtrado debe ser transparente sin ninguna materia en suspensión en este momento, de lo contrario debe filtrarse nuevamente). Añadir 10 ml de solución saturada de metanol con ácido pícrico y precipitar inmediatamente un dipicrato de nicotina amarillento y esponjoso. Filtrar a presión reducida utilizando un embudo poroso pequeño o un embudo de vidrio con forma de clavo relleno con papel de filtro.
Rendimiento: alrededor de 50 mg.
3. Recristalización
Colocar el dipicrato de nicotina obtenido en un matraz cónico de 50 ml y agregar gradualmente una solución caliente de etanol y agua al 50 % (relación en volumen) bajo calentamiento hasta que el sólido se disuelva. Dejar reposar y enfriar, y aparecerán cristales prismáticos amarillos brillantes y largos (debido a que el proceso de cristalización es lento, es mejor tapar el matraz cónico con un tapón y dejarlo reposar hasta el siguiente experimento). Filtrar a presión reducida utilizando un embudo poroso pequeño o un embudo de vidrio con forma de clavo relleno con papel de filtro y secar durante la noche. Recoger el producto y determinar el punto de fusión.